Dall'8 gennaio 2006, ha intentato oltre 2600[4] cause nei tribunali distrettuali federali di tutto il paese,[5] alcune delle quali hanno ricevuto una notevole attenzione da parte della stampa[6]. Tra i più famosi imputati delle sue cause ci sono l'allenatore dei New England Patriots Bill Belichick,[7] l'ex presidente degli Stati Uniti George W. Bush,[8] l'ex procuratore generale degli Stati Uniti Janet Reno,[9] Martha Stewart,[8] 10] Il pilota della NASCAR Jeff Gordon,[11] l'ex quarterback degli Atlanta Falcons Michael Vick,[12][13] l'imprenditore Steve Jobs,[14] il famoso blogger Perez Hilton,[15] i pirati somali,[16] e la pop star Britney Spears.
Il 9 aprile 2008, Riches ha presentato una richiesta per un ordine restrittivo temporaneo in un tribunale distrettuale degli Stati Uniti contro l'editore di Grand Theft Auto Take-Two, lo sviluppatore Rockstar Games, FCI Williamsburg e la stessa Grand Theft Auto, sostenendo che gli imputati "mi hanno messo in prigione." Il detenuto ha dichiarato: "Gli imputati hanno contribuito al furto di identità dell'attore. I giochi dell'imputato mostrano sesso, droga e violenza che mi offendono". Riches ha continuato: "Gli imputati mi hanno messo in prigione. Affronto il pericolo imminente di detenuti violenti che hanno giocato a Grand Theft Auto che mi metteranno fuori combattimento e prenderanno la mia croce d'oro di Gesù".[19]
Nel maggio 2009, Riches ha presentato un'ingiunzione contro il Guinness dei primati, cercando di impedire loro di elencarlo come "l'individuo più litigioso della storia".[21] La portavoce della Guinness Sara Wilcox ha dichiarato all'Huffington Post che non esisteva un elenco del genere e non aveva intenzione di crearne uno. "'L'uomo più litigioso' non è qualcosa che il Guinness World Records abbia mai monitorato come categoria record", ha detto. L'azione, come la stragrande maggioranza dei documenti di Riches, è stata respinta.[3]
Alcuni degli imputati di Riches non sono nemmeno soggetti a querela. Questi includono il "Partito nazionalsocialista di Adolf Hitler" e le "13 tribù di Israele".[22] Una causa, in cui George W. Bush era il primo imputato, include anche altri 783 imputati che coprono 57 pagine. Includono Platone, Nostradamus, Che Guevara, James Hoffa, "Various Buddhist Monks", tutti sopravvissuti all'Olocausto, il Lincoln Memorial, la Torre Eiffel, la USS Cole, il libro Mein Kampf, il Giardino dell'Eden, l'Impero Romano, l'Appalachian Trail, Plymouth Rock, il Santo Graal, gli dei nordici, il pianeta nano Plutone e l'intera Three Mile Island.[23]
