Nel 1956 vinse la tappa del
Giro d'Italia che andava da
Merano al
Monte Bondone. Era l'8 giugno, e la frazione attraversava anche i passi del
Rolle e del
Brocon, sterrato. In una giornata da tregenda, caratterizzata da neve, vento e gelo, Gaul tagliò per primo il traguardo. Versava però in uno stato di semicongelamento, tanto che, dopo essere stato tirato giù di peso dalla bicicletta, riuscì a proferir parola solo dopo essere stato immerso in una vasca d'acqua calda. Ben 44 degli 87 ciclisti partiti al mattino abbandonarono la corsa. Il secondo classificato di giornata,
Alessandro Fantini, giunse con quasi 8 minuti di ritardo da Gaul; a dodici primi arrivò invece
Fiorenzo Magni (avendo una spalla fratturata, reggeva il manubrio con un laccio stretto fra i denti) mentre la maglia rosa
Pasquale Fornara si ritirò. Gaul risalì così in un sol giorno dal quattordicesimo posto in classifica, che occupava alla partenza della tappa, al primo, primato che difese fino all'arrivo a Milano. Proprio per onorare l'"eroica" tappa del Monte Bondone, nel
2006fu istituita la gara
La Leggendaria Charly Gaul Trento - Monte Bondone.
Nel
1957 Gaul perse il
Giro d'Italia quando era in maglia rosa, scivolando dalla prima alla quarta piazza finale. Nella tappa del Monte Bondone, confidando sul vantaggio in classifica, si fermò infatti a urinare, venendo però proprio in quel momento attaccato e staccato dai rivali, Louis Bobet e
Gastone Nencini in testa. Proprio Nencini andò a vincere quel Giro.