Significa che vendi una cosa che non hai. Per poterlo fare, la banca te li deve prestare; quando poi chiudi la posizione devi ricomprarli sul mercato per ridarli alla banca (che ci guadagna, ovviamente, facendoti pagare per il servizio).
Quindi ad esempio tu alle 10:00 ti fai prestare 50.000 € nominali di BTP 2041 e li vendi a 70 con un incasso teorico di 35.000 €. Alle 18:00 chiudi la posizione e ricompri 50.000 €, ma nel frattempo il prezzo è sceso (anche grazie a te che hai venduto) a 68, quindi la spesa, anch'essa teorica, è di soli 34.000 €. Ci hai guadagnato 1.000 €, meno le spese, le tasse ecc.
Chiaramente se tanti fanno questo gioco con grosse cifre (= speculazione) il prezzo crolla e gli speculatori lucrano non poco. Il gioco però è pericoloso, perché se un "pesce grosso" si mette di traverso e compra (es. la BCE) il prezzo, che tu speravi scendesse, sale e quel grosso guadagno diventa in poche ore una grossa perdita.
Questo per farla molto semplice
P.S. sì, il tizio è quel che hai detto tu...